Anh lớn lên tại Chicago, ban đầu anh không thích thể loại rap do từ ngữ khá đường phố. Lupe dần dần thích và đam mê nhạc Hip hop sau nhiều lần thu âm dưới tầng hầm của cha mình khi anh 17 tuổi. Khao khát trở thành một ca sĩ quá lớn, dù cha mẹ không quan tâm anh có trở thành rapper hay không. Lúc này, anh lấy tên nghệ danh là Lupe Fiasco. 19 tuổi, anh gia nhập một nhóm nhạc Da Pak. Nhóm nhac thành lập sau đó nhanh chóng giải tán, anh tình cờ gặp một rapper nổi tiếng Jay-Z đã giúp anh kí hợp đồng với hãng Atlantic Records. Vào tháng 09 năm 2006, anh chính thức thành công khi tung ra album đầu tay mang tên 'Lupe Fiasco's Food & Liquor', nhận được 3 giải do Grammy đề cử. Từ đó, anh cho ra các sản phẩm tiếp theo và có chổ đứng trong lòng người yêu nhạc Hip Hop.
Ngoài ca hát, anh còn chú tâm vào dự án khác là thời trang. Hiện anh phát triển cho 2 dòng sản phẩm quần áo 'Righteous Kung-Fu & Trilly & Truly'. Anh cũng nhận vai trò thiết kế cho hãng giày nổi tiếng thế giới Rebook. Anh còn tham gia các hoạt động từ thiện.