Từ thời thơ ấu, Jessica Jay đã có một niềm đam mê âm nhạc, đặc biệt với ca hát. Khi cô 17 tuổi, cô bắt đầu hát trong các câu lạc bộ trong khu vực của mình, cùng với các ban nhạc khác nhau. Cô đã bắt đầu hoàn thiện kỹ thuật thanh nhạc của cô và bắt đầu tham gia hát bè. Bản thu âm đầu tiên của cô đã giúp cô đạt được thành công lớn trên khắp châu Âu. Âm nhạc của cô chịu ảnh huởng rất nhiều ảnh huởng từ funky, pop, jazz. Ca sĩ yêu thích của cô là: Aretha Franklin, Anita Baker, Liza Minelli, Barbra Streisand, Natalie Cole và Al Jarreau. Tuy lúc này là một ca sĩ trẻ, nhưng cô đã phát hành đụơc hai album. Album đầu tiên của cô, 'Broken Hearted Woman' đã được phát hành dưới sự hổ trợ của hãng đĩa VMP. Album thứ hai được phát hành vào tháng 11 năm 1998 và mang tên 'Chilly Cha Cha'. Trong nhiều năm, nhiều ngừơi đã tìm hiểu xem ai thực sự là giọng ca đứng sau dự án này và cuối cùng là bí mật được tiết lộ sau này, chính là ca sĩ Dora Carofiglio với nghệ danh Valerie Dore. Valerie đã lồng tiếng cho Jessica từ album đầu tiên phát hành năm 1996. Vào tháng 3 năm 2008, Jessica Jay phát hành một album mới với các hit cũ của cô. Album này đụơc thu âm bởi Melody Castellari (Dear, Lady Violet, Sundee), mang tên là 'My Heart is Back'.