Năm 25 tuổi, nhờ quen biết thông qua bạn bè với nhạc sĩ Lý Thọ Toàn, Vương Kiệt đã cho ra album đầu tay của mình mang tên "Một cuộc chơi một giấc mơ”, được phát hành vào tháng 12 /1987. Album này bất ngờ được thính giả Đài Loan đón nhận nồng nhiệt với doanh số bán hơn 500.000 đĩa và chính thức đánh dấu bước ngoạt mới trên con đường sự nghiệp trở thành ca sĩ nổi tiếng của anh. Các bài hát trong album cũng được sử dụng như là ca khúc chủ đề của nhiều loạt phim truyền hình TVB nổi tiếng. Nhờ vậy đã nhanh chóng đưa tên tuổi của Vương Kiệt đến với công chúng yêu nhạc không những tại Đài Loan mà còn vang xa đến tận Hồng Kông, Singapore, Mã Lai, Trung Quốc, Philipin và Việt Nam. Sau vài năm đạt được thành công với vai trò ca sĩ, Vương Kiệt quay trở lại đóng phim. Lần này với với tư cách là 1 diễn viên thực thụ chứ không phảI là 1 Casscader, và thù lao cho mỗi bộ phim lần này gấp hàng trăm lần so với thù lao còm cõi của nghề Casscader. Cho đến nay Vương Kiệt là một trong những nghệ sĩ Đài Loan hiếm hoi đạt được thành công và nổi tiếng tại thị trường khó tính Hồng Kông. Sau hơn 10 năm làm gà trống nuôi con, Vương Kiệt đi thêm bước nữa với người mẫu xinh đẹp Mặc Ỷ Văn vào tháng 4/1993 và đã có với nhau 1 bé trai được 8 tuổi. Nhưng cuộc hôn nhân này cũng không được bền lâu, chung sống được vài năm rồi cũng như cuộc hôn nhân trước, cả hai chấp nhận li dị. Áp lực công việc khá lớn (1 tháng cho ra 1 album) cho nên Vương Kiệt không có nhiều thời gian để chu tất cho gia đình bé nhỏ của mình, dẫn đến đuối sức và mệt mỏi về tinh thần lẫn thể chất. Vương Kiệt sụt ký từ 70kg xuống còn 40kg. Để vượt qua thời kì khó khăn này, anh đã phải bán hết nhà cửa của mình tại Đài Loan để chuyển sang Canada nơi có khí hậu trong lành dân cư hiền hòa dễ chịu để tịnh dưỡng. Cuối năm 1999, sau khi phẫu thuật đôi mắt của mình, Vương Kiệt “tái xuất giang hồ” trở lại HK để tiếp tục hoạt động con đường ca hát và đóng phim. Sự trở lại của anh đã khiến cho nhiều fan hâm mộ của anh tán thưởng nồng nhiệt và làm cho Vương Kiệt cảm thấy cuộc sống thật đầy ý nghĩa, anh có cảm giác như trở lại thời kì vàng son của mình.