Simon Webbe được mọi người biết đến khi là thành viên của nhóm British boy band Blue. Năm 2005 và 2006, anh phát hành 2 album solo của riêng mình, bán được hơn 650.000 bản thu và lọt vào Top 40 singles ở Anh.
Năm 2001, ban nhạc của anh phát hành single đầu tiên All Rise, đứng vị trí thứ 4 trên UK Singles Chart. Tháng 8, single thứ 2 là Too Close ra đời. Các single tiếp theo gồm Signed, Sealed, Delivered, I'm Yours (đứng vị trí 11 trên bảng xếp hạng UK), Breathe Easy (vị trí thứ 4) và Bubblun (vị trí thứ 9), còn album Guilty bán được hơn 1 triệu album tại Anh. Năm 2005, Webbe bắt đầu sự nghiệp solo của mình, anh cho ra đời single đầu tiên mang tên Lay Your Hands và nó đạt vị trí thứ 4 trên bảng xếp hạng UK Singles. Sau đó single No Worries cũng đạt vị trí thứ 4, khiến anh trở thành thành viên duy nhất của British boy band Blue đứng trong Top 10 Singles. Sau khi phát hành 2 Singles trên, Webbe ra mắt album Sanctuary, đứng vị trí thứ 28 trên bảng xếp hạng UK Albums. Năm 2006, single thứ 3 After All This Time được phát hành, nhưng single này chỉ đứng vị trí thứ 16. Ngày 13 tháng 11 năm 2006, album thứ 2 của anh là Grace ra đời, và đạt ví trí thứ 11 trên bảng xếp hạng UK Albums. Năm 2007, Webbe bắt đầu tour lưu diễn đầu tiên, bắt đầu từ Cambridge và kết thúc ở London. Năm 2011, anh cùng với các thành viên của British boy band Blue đại diễn cho Vương quốc Anh tham gia Eurovision Song Contest 2011 tại Đức, anh và các thành viên đứng vị trí thứ 11 trong cuộc thi. Cuối năm 2011, anh tham gia vào Strictly Come Dancing Christmas Special được phát sóng trên BBC One ngày 25 tháng 12.