Lúc còn ở tuổi 17, Britney Spears vẫn là một cô gái rất bình thường - một cô gái luôn thích vui chơi và mua sắm, thích đọc những tiểu thuyết lãng mạn và thích những ngày bình yên trên các bãi biển. Nhưng rồi cô gái ngây thơ trong sáng và xinh đẹp đến từ Kentwood, bang Louisiana đã quyến rũ cả thế giới những người nghe nhạc pop với album đầu tay mang chính tên Britney Spears do hãng đĩa Jive phát hành.
Album do các tên tuổi nổi tiếng như Eric Foster White (nhà sản xuất của Whitney Houston, Hi-Five) và Max Martin (nhà sản xuất của Robyn, Backstreet Boys, Ace of Base) và đã giới thiệu một phong cách rất bất ngờ và mới lạ rất Britney. Các fan hâm mộ đã sớm say mê giọng ca của Britney từ những giai điệu ngọt ngào trong From the Bottom of My Broken Heart cho tới những nhịp điệu sôi động của Baby One More Time và những nhịp trống mạnh mẽ của Soda Pop hay ca khúc truyền cảm You’ve Got It All. Britney đã phát biểu: 'Tôi muốn trở thành một ca sĩ mà khi bất cứ ai nhắc tới, người ta cũng hình dung ra một sự trẻ trung và vui vẻ.'
Tham gia biểu diễn ca nhạc trong các chương trình địa phương cũng như trong dàn đồng ca nhà thờ từ khi còn rất nhỏ, Britney đã thử giọng thi vào câu lạc bộ Mickey Mouse của kênh Disney ở Atlanta lúc mới có 8 tuổi. 8 tuổi là quá nhỏ để được nhận vào câu lạc bộ, nhưng vì ko nỡ bỏ lỡ một tài năng thiên bẩm, nhà sản xuất chương trình đã gửi Britney tới New York để theo học 3 năm tại Trung tâm Khiêu vũ Off-Broadway nổi tiếng và Trường Nghệ thuật Biểu diễn Chuyên nghiệp. Thế là Britney bắt đầu xuất hiện trong những chương trình biểu diễn trong nước và những vở kịch Broadway trong đó có vở hài kịch Ruthless năm 1991 dựa theo The Bad Seed năm 1956. Britney nhớ lại: 'Lúc mới 10 tuổi tôi là một đứa bé rất nghịch dù bề ngoài luôn tỏ ra ngoan ngoãn. Hồi đó thật là vui!'
Cuối cùng thì cũng tới năm 11 tuổi, Britney đã đủ lớn để tham gia vào câu lạc bộ Mickey Mouse. Sau 2 năm biểu diễn cho 1 chương trình truyền hình thiếu nhi nổi tiếng quay tại Orlando, Britney trở về Kentwood để hoàn thành nốt chương trình trung học tới năm 14 tuổi.
Là 1 fan cuồng nhiệt của nhạc pop, hâm mộ Michael Jackson, Mariah Carey và Whitney Houston, Britney lại trở lại New York để thực hiện giấc mơ âm nhạc của mình. Cô cho biết: 'Tôi luôn muốn trở thành ca sĩ, ngay từ hồi còn bé tôi cũng đã mơ ước được là ca sĩ.' Năm 15 tuổi, trong 1 buổi thử giọng để tuyển chọn các cô gái vào 1 nhóm nhạc nữ, Britney đã có cơ hội để phát triển một sự nghiệp solo của một nữ ca sĩ nhạc pop đồng thời cũng tiếp tục thuê gia sư để học nốt chương trình trung học. Britney thú nhận: 'Tôi rất kém môn Hình học và tiếng Tây Ban Nha.'
Ngay mùa xuân năm đó, Britney đã tới Thuỵ Điển ghi âm với Max Martin rồi quay lại New Jersey làm việc cùng Foster White. Tới đây Britney đã rất sẵn sàng tạo nên một dấu ấn mới mẻ trên toàn thế giới. Britney nói: 'Tôi rất thích được biểu diễn, được có cảm giác mọi người đang nghe nhạc của mình. Tôi biết tôi sẽ phải hi sinh nhiều điều khác, nhưng tôi cũng ko bỏ chương trình trung học. 2 năm trước đây khi tôi suốt ngày ở nhà, cuối tuần nào tôi cũng đi chơi và làm những việc quen thuộc đến nhàm chán. Giờ đây, mọi thứ thật tuỵệt vì đây đều là những công việc tôi rất yêu thích.'
Britney đã ký hợp đồng với hãng Jive và dầu năm 1999 đã phát hành album đầu tay Baby One More Time. Album đã thành công vang dội, ngay lập tức nhảy lên đứng đầu bảng xếp hạng các album nhạc pop. Rất nhiều ca khúc đã gặt hái được những thứ hạng cao như Baby One More Time, (You Drive Me) Crazy và From the Bottom of My Broken Heart. Album Baby One More Time đã sớm trở thành album bán chạy nhất từ trước đến nay của một nữ ca sĩ tuổi teen. Thành công của Britney đã tạo ra một trào lưu những nữ ca sĩ trẻ xinh đẹp, đáng chú ý là Christina Aguilera và Jessica Simpson.
Tiếp đó, mùa xuân năm 2000, Britney cho ra album thứ 2 Oops!... I Did It Again, và sau đó là album gần đây nhất mang tên Britney.
Sau một thời gian im ắng với bao nhiêu sự cố không đáng có xảy ra trong cuộc sống (chia tay với Justin Timberlake; đưa ngón giữa lên trước các paparazzi; hủy show diễn ở Mexico sau khi đã trình diễn một lúc...) thì ít ai có thể ngờ rằng Britney sẽ quay lại và càng ngạc nhiên hơn khi cô quay lại một cách mạnh mẽ với album thứ 4 In The Zone.
Album thứ 4 của Britney đưa cô thoát khỏi hình ảnh của một công chúa nhạc pop tuổi mới lớn, trở thành một thiếu nữ trưởng thành và quyến rũ. Album thể hiện được những nốt nhạc biến tấu đầu tiên và chững chạc một cách đáng ngạc nhiên do chính Brit tự sáng tác. Britney đã hợp tác viết nên 7 trong 12 ca khúc với những tên tuổi kỳ cựu như Red Zone (trong Me Against The Music và The Hook Up), The Matrix (trong Shadow), Moby (trong Early Morning) và Cathy Dennis (trong Toxic và Showdown). Đồng thời có sự đóng góp của những nhân vật tạo hit như R. Kelly (Outrageous) và Ying-Yang Twins (Boom Boom). Và không thể không nhắc đến sự xuất hiện quan trọng của biểu tượng nhạc pop Madonna, người đã thổi giọng hát của mình vào ca khúc đơn 'Me Against The Music'.
Được kết hợp với con người có sức ảnh hưởng vượt thời gian như Madonna là một hiện thực đã đến từ trong giấc mơ của Britney. 'Sự việc đã vượt quá khả năng diễn tả của ngôn ngữ,' Brit nói. Cả hai đã tạo nên một mối dây ràng buộc chặt chẽ trong thời gian diễn tập cho cuộc trình diễn khá tai tiếng trên MTV Video Music Awards vào mùa thu 2003 (khi Madonna đã trao nụ hôn đồng tính cho Britney Spears và cả Christina Aguilera khi ba người đang biểu diễn trên sân khấu). 'Khi chúng tôi cùng làm việc, có lúc tôi vẫn không tin rằng mình đang đứng kế bên Madonna. Đó là điều mà trong mơ tôi còn chưa bao giờ dám nghĩ.'