Lý Hải sinh tại thành phố Mỹ Tho, tỉnh Tiền Giang. Anh là con út trong một gia đình có 8 anh chị em. Tham gia rất nhiều hoạt động văn nghệ của trường khi còn học phổ thông, đến năm lớp 11, anh đăng ký dự thi và trúng tuyển vào lớp diễn viên kịch do Trường Nghệ thuật Sân khấu 2 tổ chức tại Mỹ Tho. Năm 1987, anh chuyển lên Thành phố Hồ Chí Minh để theo học tại trường. Năm 1991, anh trở thành diễn viên đoàn Kịch Nói Trẻ, nhưng không lâu sau Lý Hải trở về quê để đi học nghề may rồi quay lại thành phố Hồ Chí Minh. Trong thời gian này, Lý Hải học thanh nhạc với sự hướng dẫn của các giáo viên trong trường Nghệ thuật Sân khấu 2. Bước chân vào lĩnh vực ca hát từ năm 1993, nhưng tên tuổi của anh chỉ thật sự thành danh khi hợp tác với người quản lý Vĩnh Thuyên cho ra đời series album ca nhạc phim Trọn đời bên em vào năm 2001. Với thành công của loạt album này, Lý Hải đã xây dựng thành công thương hiệu cho riêng mình và trở thành một trong những nam ca sĩ ăn khách nhất thời điểm bấy giờ. Với sở trường trình bày những ca khúc thuộc thể loại nhạc trẻ, nhạc Hoa lời Việt như: Phút biệt ly, Khi người đàn ông khóc, Liều thuốc trái tim,... Tên tuổi anh đã bắt đầu được khán giả chú ý đến nhiều hơn. Với giai điệu và ca từ đơn giản Lý Hải từng được mệnh danh là 'Ngôi sao ca nhạc bình dân'.