Năm 3 tuổi, ngôi sao nhí bắt đầu ''vào nghề'' làm người mẫu cho hãng Ford và xuất hiện trong khoảng hơn 60 phim quảng cáo trên truyền hình như quảng cáo cho hãng The Gap, Jello, Pizza Hut và Wendy‘s. LiLo đã bắt đầu nghiệp diễn trong bộ phim truyền hình Another world năm 1996. Ngay sau đó, cô nàng đã ký hợp đồng đóng 3 bộ phim tiếp theo với hãng Walt Disney Pictures.
Ngay trong bộ phim đầu tiên của mình, LiLo đã thành công rực rỡ khi vào vai hai chị em song sinh Hallie Parker & Annie James quậy tưng bừng trong phim The Parent Trap. Bộ phim này đã thành công về doanh thu và đem đến cho cô giải Nữ diễn viên chính xuất sắc thể loại phim truyện của giải Nghệ sĩ trẻ.
LiLo nằm trong số hiếm những diễn viên dám thẳng thừng thừa nhận mặt trái cuộc sống của mình: ''Đừng mộng tưởng rằng thế giới Hollywood là viên ngọc không tì vết. Hãy thử nhảy vào vị trí của tôi xem áp lực lớn thế nào. Chẳng dễ dàng gì khi bị so sánh với cả danh sách những cô gái cùng tuổi, đã có tăm tiếng. Để làm gì cơ chứ, chỉ làm người khác ganh tị với mình, hoặc chính mình ganh tị với người khác''.
LiLo không bị ảo tưởng về thế giới Hollywood, cô nhận thức rõ rằng danh tiếng không hề đảm bảo một tương lai hạnh phúc. Chỉ có điều, cô hiểu rằng, mình có rất nhiều cơ hội và bỏ lỡ chúng là tội lỗi và kém cỏi. Theo LiLo, Hollywood cũng giống như ngôi trường, nơi cô học hỏi được nhiều thứ. Và cô sẵn sàng chia sẻ kinh nghiệm của mình với các bạn bè, phần lớn cô quen biết từ thời học cấp 1. Cô cho rằng, mối giao tiếp của mình với bạn bè chính là cách để không tự thổi mình bay lên tầng cao của sự phù phiếm.
LiLo đã giành chiến thắng trong danh hiệu Diễn viên hài xuất sắc, Diễn viên có hình thể tuyệt vời nhất trong Mean Girls, Gương mặt biểu cảm nhất trong Confessions of a Teenage Drama Queen. Không chỉ thế, Lohan còn ''sưu tầm'' thêm giải Ngôi sao có bước đột phá lớn nhất trong Freaky Friday và Mean Girls.
Mặc dù đóng phim khá nhiều nhöng việc học của LiLo khá tốt, cô là sinh viên hạng A trong trường, đặc biệt giỏi toán và các môn khoa học. Thông minh, xinh đẹp, hẳn là LiLo đã có bạn trai, thế nhưng, cô nàng lại phủ nhận: ''Tôi chẳng hẹn hò với ai trong thời gian dài. Và tôi có suy nghĩ thế này, cứ để tình yêu tự đến, nếu mình đi tìm nó, mình sẽ chẳng bao giờ thấy nó cả''.