Ca sĩ - nhạc sĩ Hải Anh lúc còn đi học luôn có mặt trong đội văn nghệ của trường.
Từ lúc nhỏ anh đã ấp ủ ước mơ được hát và sáng tác, trở thành một ca sĩ, hành trang mang theo để Hải Anh trên con đường nghệ thuật này chỉ là niềm đam mê, một ít năng khiếu âm nhạc được kế thừa từ gia đình.
Năm lớp 8 Hải Anh được bố mẹ đưa ra Hà Nội để thi vào nhạc viện, nhưng lúc đò Hải Anh bị vỡ giọng nên không thi được. Tuy nhiên niềm đam mê âm nhạc đã đưa Hải Anh vào trường Sân Khấu Điện Ảnh và anh luôn là một học sinh tiêu biểu của trường.
Sau đó do hoàn cảnh gia đình, Hải Anh chuyển vào Saigon sinh sống và bắt đầu sự nghiệp âm nhạc tại đây, từ những ngày đầu rất khó khăn. Hải Anh đã tự sáng tác và ra 1 album riêng cho mình: Hỡi Thế Gian Tình Là Chi - để giới thiệu đến khán giả yêu nhạc.