Alannah Myles đã được sinh ra tại Toronto, việc nghe đài phát thanh FM thường xuyên đã giới thiệu cô đến với phong cách chiết trung hơn của âm nhạc. Cô theo học để trở thành một nghệ sĩ đồ họa, chia thời gian của mình giữa Buckhorn và Toronto, nơi cô được đào tạo để cạnh tranh ở Hội chợ Canada trước khi quyết định thể loại âm nhạc mà cô muốn theo đuổi.
Diễn xuất trong quảng cáo truyền hình và người mẫu bán thời gian trả tiền cho những chương trình ca nhạc. Và và cô đã theo đuổi công ty đại diện Canada nhưng khuôn mặt của cô trên truyền hình quốc gia đã gây nhầm lẫn ngành công nghiệp âm nhạc của Canada như một nghệ sĩ thu âm. Vì vậy cô độc lập về tài chính ra mắt 3 ca khúc đầu tiên với sự giúp đỡ từ FACTOR và cộng tác viên Christopher Ward, người mà điều hành sản xuất và giúp quản lý sự nghiệp của cô ở Canada trước các thành công trên thị trường quốc tế của cô.
Album đầu tiên của cô có cái tên khá thú vị, là chính tên của cô: Myles '(1989). Album gồm 4 ca khúc nằm trong Top 40, 'Love Is', 'Lover of Mine', và 'Still Got This Thing', cũng như ca khúc hit cổ điển quốc tế 'Black Velvet', đã giành cho cô một giải Grammy năm 1991 cho ca sĩ hát rock tốt nhất; cùng với một số giải thưởng như: Juno Awards, Diamond Award cho việc số lượng đĩa bán ra vượt quá một triệu tại Canada. Cô là nghệ sĩ duy nhất vẫn giữ kỷ lục này cho các bản thu đầu tiên. ASCAP của Mỹ trao tặng cho bài hát ‘Millionaire Award' năm 2005 cho hơn năm triệu lượt nghe đài phát thanh của ca khúc 'Black Velvet '.