Lam Trường yêu thích ca hát từ nhỏ. Được anh trai Lam Thông, một sinh viên thanh nhạc Nhạc viện TPHCM khuyến khích, Lam Trường tích cực tham gia các hoạt động văn nghệ ở trường phổ thông và sau khi tốt nghiệp cấp III, anh thi vào trường Cao đẳng Văn hoá Nghệ thuật TPHCM.
Cũng trong năm 1997, sự ra đời của chương trình bình chọn những bài hát được yêu thích nhất trên sóng phát thanh Đài Tiếng nói Nhân dân TPHCM - Làn Sóng Xanh, đã góp phần không nhỏ tạo dựng tên tuổi Lam Trường và đưa anh đến với rộng rãi công chúng qua các ca khúc: 'Tình thôi xót xa' (Bảo Chấn), 'Mưa phi trường' (Việt Anh), 'Gót hồng' (Bảo Phúc), .v.v.
Năm 1998, Lam Trường ra mắt album nhạc Việt đầu tiên, Tình thôi xót xa, được khán giả trẻ đón nhận nồng nhiệt và được mời biểu diễn tại Hà Nội lần đầu tiên, trong chương trình Gala 98. Sau một số album riêng gồm tuyển nhạc Hoa hoặc nhạc Việt và rất nhiều album ghi âm lẻ do các hãng băng đĩa thực hiện, từ năm 1999, Lam Trường cùng với anh trai Tiêu Lộc đã trực tiếp biên tập và sản xuất album riêng với sự hỗ trợ của Viết Tân Studio.
Ngoài ca hát thì trong năm 2009 Lam Trường còn thử sức mình với bộ phim truyền hình Ngôi Nhà Hạnh Phúc của đạo diễn Vũ Ngọc Đãng. Phim đã được phát sóng vào ngày 6/11/2009, tuy vai diễn chưa thật sự xuất sắc nhưng đã tạo được sự hứng thú bất ngờ từ các fans.

Năm 2014, Lam Trường làm HLV chương trình "The Voice Kids".

Hiện tại Lam Trường cùng với Thu Phương, Noo Phước Thịnh, Tóc Tiên là HLV chương trình "Giọng Hát Việt - The Voice 2018".