Kid Cudi là con út trong gia đình bốn người con, với hai anh em, Domingo và Dean, và một em gái, Maisha. Cha của ông, một nhà họa sĩ, giáo viên - người Mỹ góc Mexico, mẹ là một giáo viên dàn hợp xướng trung học tại Trường Trung Roxboro, ở Cleveland Heights, Ohio, là người Mỹ gốc Phi.
Cudi đầu tiên bắt đầu đọc rap vào cuối những năm trung học của mình, lấy cảm hứng từ thay thế nhóm hip hop The Pharcyde và A Tribe Called Quest. Ông chuyển tới Brooklyn ở thành phố New York để theo đuổi sự nghiệp âm nhạc.
Lần đầu tiên đã nổi tiếng sau khi phát hành một mixtape có tựa đề A Kid Cudi tên (2008). Các mixtape gây sự chú ý của Kanye West, người sau đó đã ký Cudi với hãng âm nhạc tốt của mình vào cuối năm 2008. Trong năm 2009, đĩa đơn đầu tay 'Day 'n' Nite' của Cudi, đứng đầu bảng xếp hạng Billboard.