Trước khi bén duyên ca hát, Bảo Khánh từng là sinh viên trường múa của Đại học Sân khấu điện ảnh và do hoàn cảnh gia đình nên anh đã không tiếp tục theo học. Từng đoạt giải Ba cuộc thi Tiếng hát truyền hình TP HCM năm 2000 và giải Nhất Sao mai 2005 khu vực phía Bắc với ca khúc “Đá trông chồng” (Lê Minh Sơn). Sở hữu chất giọng khàn đặc biệt, ấm và đầy cảm xúc, nhưng “tổng kết” lại hành trình 10 năm ca hát, Bảo Khánh nhận thấy, mình vẫn chỉ là “chàng hát rong” giữa Sài Gòn sôi động. Năm 2013, anh quyết tâm sang Mỹ theo diện đoàn tụ gia đình và được một người cháu bí mật đi đăng ký tham gia cuộc thi V-star của Trung tâm Thúy Nga. Giống như “duyên trời định”, năm đó, anh giành giải Nhất cuộc thi và được ký độc quyền với Trung tâm lớn nhất tại hải ngoại này.