Sinh tại Seoul năm 1977, Jo Sung-mo được một công ty giải trí tuyển vào nhóm nhạc dance 4004 ngay sau khi vừa rời ghế phổ thông trung học. Đáng tiếc là 4004 đã tan rã khi chưa kịp có cơ hội ra mắt công chúng và Jo Sung-mo là người duy nhất được chọn đào tạo để trở thành ca sỹ solo. Jo Sung-mo đã phải làm việc cật lực để thay đổi từ nhạc dance sang ballad và được đền đáp xứng đáng bằng thành công của album đầu tay 'To Heaven' năm 1998 với một cách quảng bá độc đáo. Thay vì tiết lộ thông tin cá nhân hoặc thậm chí xuất hiện trước công chúng trước khi tung ra album như các ca sỹ thời đó thường làm, Jo Sung-no lại không hề lộ diện trong toàn bộ clip của ca khúc chủ đề mà chỉ sử dụng khuôn mặt của các nghệ sỹ nổi danh như Lee Byeong-heon và Kim Ha-neul. Đây là chiến lược quảng bá được gọi là 'khái niệm bí ẩn', nhằm kích thích sự tò mò của công chúng.
Tiếp nối thành công của 'To Heaven,' ca khúc hit 'Immortal Love' đã đưa tên tuổi của Jo Sung-mo vào tốp các ca sỹ hàng đầu trong làng K-pop. Đang ở đỉnh cao của sự nghiệp sau album thứ 3 thì Jo đột ngột im hơi lặng tiếng trong suốt một thời gian dài. Câu nói 'Xa mặt, cách lòng' quả không sai đối với Jo Sung-mo lúc đó khi album thứ 4 của anh không được thành công như mong đợi. Nhưng Jo Sung-mo mau chóng tìm lại được danh tiếng vào năm 2004 nhờ ca khúc chính trong bộ phim truyền hình ăn khách 'Chuyện tình Paris'. Một năm sau đó, anh phát hành album thứ 6 với tựa đề 'My First' và tiếp tục khẳng định tầm ảnh hưởng sâu rộng của mình trong nền công nghiệp âm nhạc Hàn Quốc với ca khúc 'I’m Shedding Tears'.
Sau album 'Classic 1 + 1, Grand Featuring', Jo gia nhập quân đội vào năm 2006 và giải ngũ sau đó 2 năm. Quãng thời gian phục vụ trong quân ngũ đã ảnh hưởng không nhỏ đến sự nghiệp của Jo khi album tiếp theo 'Second Half' phát hành năm 2009 không gây được nhiều ấn tượng. Đen đủi hơn nữa, một chấn thương mắt cá trong lúc quay một chương trình truyền hình đã buộc Jo phải tạm ngừng tất cả mọi hoạt động, trong đó có vai diễn trong vở nhạc kịch 'Mozart'. Jo tiết lộ, doanh số album thấp và số tiền phạt do vi phạm hợp đồng của vở nhạc kịch đã đẩy anh tới khó khăn tài chính nghiêm trọng. Không nản chí, Jo lại lao vào công việc, tự làm mới mình và khiến tất cả ngỡ ngàng bằng một ca khúc dance vui nhộn vào năm 2010.
'Wanna Have An Affair' là ca khúc dance đầu tiên của anh sau 12 năm! Jo tâm sự, anh lớn tuổi hơn rất nhiều so với các ca sỹ thần tượng khác và để trụ lại trong cuộc chơi, sự chọn lựa duy nhất là phải đổi mới cả về ngoại hình lẫn phong cách. Jo đã thay đổi kiểu tóc và phô diễn một thân hình tuyệt đẹp như tượng đồng hun, kết quả của những tháng ngày luyện tập thể hình không mệt mỏi. Anh còn mạnh dạn tuyên bố, Jo Sung-mo giờ đây đã mang một tư duy hiện đại và thức thời hơn Jo Sung-mo trước kia.