Macy sinh ra tại Canton, Ohio. Sau khi đang học đại học Southern California, bà đã nhận lời viết nhạc cho bạn bè. Sau đó, bài hát đã được trình bày bởi một ca sĩ khác nhưng thất bại. Sau đó, bài hát được chính bà tự thu âm lại. Bà đạ găp nhạc sĩ kiêm nhà sản xuất Joe Solo, bà làm việc như một thủ quỹ tại Beverly Hills. Trong lúc làm việc tại đây, bà cùng Joe viết hàng loạt những tác phẩm và thu tại phòng thu riêng. Những bài hát trong băng là cơ hội cho bà trình diễn tại quán cà phê nhạc Jazz tại Los Angeles. Mắc dù bà chưa thực sự hài lòng về giọng hát của mình, nhưng hãng thu âm Atlantic Records vẫn quyết định kí hợp đồng với bà. Bà họp tác với hãng và cho ra album đầu tay mang tên nhưng bị thất bại.
Vào năm 1998, cô quyết định họp tác với hãng Epic Records, bài hát 'Love Won't Wait' nằm trong album đầu tay của nhóm Black Eyed Peas.
Bà tiếp tục chuẩn bị cho album đầu tay vào năm 1999, phát hành vào mùa hè năm 1999, 'On How Life Is' trở thành một bài hit trên toàn thế giới. Mặc dù đĩa đơn đầu tiên 'Do Something' trì hoãn trên các bảng xếp hạng, việc phát hành đĩa đơn thứ hai 'I Try' là một thành công cho Gray.
Hiện bà cho ra 6 album, 3 giải để cử trong Grammy, giành chiến thắng một giải. Bà còn tham gia diễn xuất trong các bộ phim 'Training Day', 'Spider-Man', 'Scary Movie 3', 'Lackawanna Blues', 'Idlewild' và 'For Colored Girls'.