Nate là người lớn tuổi nhất nhóm, nay anh đã 31 tuổi. Nate có một người bác là ca sĩ Broadway nhưng anh chưa bao giờ được học hát một cách chính thống. Những người cùng trang lứa thì coi Nate là một ca sĩ không có triển vọng. Để chứng minh cho tất cả mọi người rằng họ đã sai, Nate phải tự khổ luyện rất nhiều, và trong thời gian phấn đấu đó, anh làm việc tại một văn phòng luật. Jack từng hẹn hò với Scarlett Johannson (cô gái được mệnh danh là “cô gái quyến rũ không tuổi tác”) trong năm 2001-2002 khi họ học cùng trường với nhau. Danh sách bạn gái của Jack còn có những nhân vật đáng chú ý như Alia Shawkat (ngôi sao của series phim Arrested Development - Fox) và Lena Dunham (creator và diễn viên trong series phim Girls - HBO).