Năm 1998, Kobuchi và Kuroda gặp nhau ở Sakai. Kobuchi là nhân viên bán hàng_yêu thích âm nhạc, Kuroda là giáo viên giáo dục thể chất, họ biểu diễn trên đường phố cho vui.Bài hát đầu tiên của họ là 'Sakura' được thu âm vào năm 2005. Kobukuro thành công ngay sau đó với 3 album đầu tiên của họ: Saturday 8: PM (July 1999), Root of My Mind (March 2001), và ANSWER (December 2000).Kobukuro ký hợp đồng với Warner Music Japan vào năm 2001, và xuất hiện lần đầu với single hit 'Yell' đạt vị trí thứ 4 trên bảng xếp hạng Oricon.Bộ đôi này giành giải thưởng 'Grand Prix' vao tháng 12/2007 tại Annual Nihon Record Taishou lần thứ 49.Nhiều ca khúc của họ được sử dụng trong phim như 'Aoku Yasashiku' trong drama Dream Again.Họ hợp tác với nhiều ca sĩ. Họ phát hành 2 single cùng thuộc nhãn hiệu Ayaka, 'Winding Road' và 'Anata to'.