Anh từng là thành viên hát chính của nhóm Boohwal. Năm 1989, anh bắt đầu sự nghiệp solo bằng album mang tên Don't Say Goodbye và bước đầu gặt hát được nhiều thành công.
Đều đặn từ 1 năm cho đến 2 năm, anh đều cho ra mắt các sản phẩm âm nhạc của riêng mình. Album thứ 5 trong sự nghiệp âm nhạc solo mang tên The Livelong Day đã giúp anh nhận được giải thưởng âm nhạc Korean Music Awards cho hạng mục 'Nam ca sỹ xuất sắc nhất'.
Năm 2006, anh tấn công thị trường Nhật Bản bằng album mang tên Sound of Double.
Năm 2007, anh đã sáng tác ca khúc Girls Generation cho debut-single của 9 cô gái nhóm Girls' Generation (SNSD). Single này đã mang về cho SNSD nhiều thành công mà sau này họ trở thành một trong những nhóm hàng đầu xứ sở kim chi.
Ngoài ca hát, anh còn là giám khảo của cuộc thi tìm kiếm tài năng âm nhạc trên sóng truyền hình Hàn Quốc mang tên 'Superstar K'. Cũng như được mời tham gia vào các sự kiện âm nhạc lớn của Hàn Quốc như 7th Asia Song Festival.
Năm 2013, Lee Seung Chul phát hành album thứ 11 mang tên My Love. Single cùng tên trích từ album này đã giúp anh gặt hái thêm nhiều thành công khi ca khúc đã chiếm vị trí quán quân bảng xếp hạng Billboard Kpop của Mỹ, vị trí số 1 tại các bảng xếp hạng trong nước. Với thành công của My Love đã minh chứng cho danh hiệu 'Ông hoàng Ballad' mà khán giả đã dành tặng cho anh.