David Usher sinh ra tại Oxford, Anh. Anh ấy đã từng sống tại nhiều nơi như Malaysia, New York City, California và Thailand trước khi định cư sống tại Kingston, ON, Canada. Anh đã từng theo học chính trị tại trường Đại học Simon Fraser. Chính điều này đã làm ảnh hưởng đến sự nghiệp âm nhạc của anh sau này. Anh là một người nhân văn và tham gia các chương trình cộng đồng như War Child Canada, White Ribbon Campaign và Amnesty International.
Năm 1992, anh gặp những người bạn cùng trường Đại học và thành lập nhóm 'Moist'. Nhóm đã ra một số album và đạt được một số thành tích đáng kể.
Tháng 3 năm 1998, anh cho ra mắt album acoustic đầu tiên trong sự nghiệp. Điểm đặc biệt của album này là việc anh đã thu âm những bài hát này trong chính nhà bếp của mình. Vừa duy trì sự nghiệp ở cả nhóm nhạc, vừa phát triển sự nghiệp hát solo, Usher vẫn đạt được những thành công ở cả 2 lĩnh vực. Năm 2000, nhóm nhạc tan ra và Usher chuyển hướng sang phát triển sự nghiệp solo cho riêng mình.