Carol Kidd đã được biết đến trong giới nhạc jazz khắp Vương quốc Anh kể từ khi cô mới 15 tuổi, và cô đã trở thành một ca sĩ chuyên nghiệp toàn thời gian sau khi hát với Frank Sinatra tại sân vận động Ibrox, Glasgow vào năm 1990. Sinatra sau này đã viết trong tạp chí fan hâm mộ của mình, ‘Perfectly Frank’, và bày tỏ rằng ''Carol Kidd là bí mật tốt nhất của nhạc Jazz Anh''. Điều này đã giúp Kidd tự tin hơn để chuyên tâm vào sự nghiệp ca hát của mình. Gần như ngay lập tức, cô được mời xuất hiện tại câu lạc bộ quốc tế nổi tiếng Ronnie Scott ở London.