Billy Gilman sinh ra ở Hope Valley, Đảo Rhode, Hoa Kỳ và sống chung với bố mẹ: Bill Gilman và Fran Gilman, cùng cậu em trai Colin.

Năm 8 tuổi, Billy đã thu hút sự chú ý của một người hướng dẫn luyện giọng ở địa phương, Angela Bacari, người mà sau này đã trở thành quản lí của Billy. Cậu bé đã gặp Ray Benson, người giúp cậu ghi âm những bản thu thử. Trước khi album đầu tay phát hành, Billy đã hát "Roly Poly" cùng với Ray Benson tại lễ trao giải ACM vào ngày 8 tháng 5 năm 2000, đó cũng là lần đầu tiên Billy Gilman trình diễn trong một chương trình truyền hình.

Đĩa đơn đầu tiên của Billy Gilman, One Voice, được phát hành vào 20 tháng 5 2000 và nhanh chóng leo lên hạng đầu tiên trong bản xếp hạng Billboard các đĩa đơn nhạc Đồng quê, trụ hạng trong vòng 5 tuần liên tiếp sau đó.

Từ đó đến nay, Billy đã phát hành thêm ba album nữa, một trong số đó là 1 album các bàn hát dựa trên lời thơ của Mattie Stepanek, một cậu bé trai 13 tuổi mắc chứng teo cơ. Tuổi dậy thì đã làm thay đổi chất giọng của Billy Gilman và cậu tạm nghỉ thu âm.

Billy Gilman là đại biểu của hiệp hội Chứng teo cơ quốc gia (MDA) và là đồng tổ chức chương trình gây quỹ trên truyền hình cho hiệp hội này.