George Winston lớn lên ở Montana, dành nhiều năm ở Mississippi và Florida. Âm nhạc yêu thích của ông là rock và R&B với những âm thanh của nhạc cụ. Lấy cảm hứng từ R&B, Jazz, Blues và rock, George bắt đầu chơi organ từ năm 1967. Năm 1971, ông chuyển sang piano acoustic sau khi nghe bản thu âm từ những năm 1920 và những năm 1930 của nghệ sĩpiano huyền thoạiThomas 'Fats' Waller và cố nghệ sĩ Teddy Wilson. Bên cạnh đó, thời gian này ông cũng đưa ra phong cách riêng trong giai điệu của nhạc cụ piano, được gọi là piano dân gian. Năm 1972, ông thu âm album piano solo đầu tiên, Ballad and Blues vào năm 1972, cho hãng Takoma của cố nghệ sĩ John Fahey.
Sau đó, Winsotn phát hành piano solo LOVE WILL COME – THE MUSIC OF VINCE GUARALDI, VOL. 2với sự hợp tác của những nghệ sĩ piano nhạc jazz.
Từ năm 1980 George đã phát hành mười album độc tấu piano khác: AUTUMN (1980), WINTER INTO SPRING (1982), DECEMBER (1982), SUMMER (1991), FOREST (1994), LINUS & LUCY-THE MUSIC OF VINCE GUARALDI (1996), với phần soạn nhạc của nghệ sĩ nhạc jazz.